Początków węgorzewskich struktur powiatowych można dopatrywać się już w czasach gdy nad Węgorapą po raz  pierwszy pojawili się Krzyżacy. Drewniany zameczek u wypływu rzeki z jeziora Mamry oprócz zadań militarnych miał pełnić również rolę administracyjną. Znany jest dokument z ok. 1340 r., wyznaczający granicę między zamkami w Węgoborku (Węgorzewie) i Lecu (Giżycku). Przez długi czas były to dwa skrajne, położone na terenie Galindii ośrodki administarcyjno - obronne.